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1.1 有机化学实验室规则1

1.2 化学试剂纯度分级1

1.2.1 化学试剂等级标准1

第1章 有机化学实验基本知识1

1.2.2 中国化学试剂的等级标准2

1.3 安全基本知识2

1.3.1 火灾、爆炸的预防及处理2

1.3.2 中毒事故的预防及处理3

1.3.3 其他事故的预防及处理3

1.5.1 玻璃仪器4

1.4 化学实验安全歌4

1.5 常用玻璃仪器和应用范围4

1.5.2 常用玻璃仪器的应用范围5

1.5.3 标准磨口玻璃仪器6

1.6 常用有机实验典型装置6

1.6.1 回流装置6

1.6.2 气体吸收装置6

1.6.3 搅拌装置6

1.6.4 无水无氧操作简单装置7

1.6.5 低沸点蒸馏装置8

1.7 常用仪器的清洗干燥和保养9

1.7.1 仪器的洗涤9

1.7.2 玻璃仪器的干燥9

1.6.6 低熔点固体蒸馏装置9

1.7.3 常用玻璃仪器的保养10

1.7.4 仪器的装配10

1.8 加热和冷却10

1.8.1 加热10

1.8.2 冷却11

1.9.2 实验记录12

1.9.3 实验报告12

1.8.3 注意事项12

1.9.1 实验预习12

1.9 实验预习记录和实验报告的基本要求12

1.10 常用工具书和参考书13

1.10.1 常用工具书13

1.10.2 主要实验参考13

1.11 有机化学实验教学法14

1.11.1 实验教学的地位和作用14

1.11.2 有机化学实验的目的和任务14

1.11.3 有机化学实验教学的若干问题初探15

1.11.4 实验考核及评定方法16

1.11.5 “开放”教学方式17

1.11.6 科学作风和科学协作17

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定19

2.1 熔点测定和温度计校正19

2.1.1 原理19

2.1.2 毛细管熔点测定法一又称提勒(Thiele)管法19

2.1.3 温度计的校正20

2.1.4 其他熔点测法方法21

2.1.5 实验1 熔点的测定22

2.2 沸点测定22

2.2.1 原理22

2.2.2 实验操作23

2.2.3 实验2 沸点的测定23

2.3 折射率的测定23

2.3.1 原理24

2.3.2 实验操作24

2.4 旋光度的测定26

2.4.1 原理26

2.3.3 实验3 测定乙醇、氯仿、苯的折射率26

2.4.2 测定方法27

2.4.3 实验4 比旋光度的测定28

2.5 红外光谱（IR）28

2.5.1 基本原理28

2.5.2 试样制备方法29

2.5.3 实验5 苯甲酸红外吸收光谱的测绘──KBr压片法29

2.6 核磁共振氢谱测试分析实验30

2.6.1 实验目的30

2.6.2 实验原理30

2.6.3 实验仪器及药品31

2.6.4 实验步聚32

2.6.5 结果处理33

3.1 蒸馏35

3.1.1 原理35

3.1.2 装置35

3.1.3 操作36

3.1.4 特殊蒸馏－易凝固物质的蒸馏装置36

3.1.5 实验6 工业乙醇的蒸馏36

3.2 简单分馏36

3.2.3 改进的水蒸气蒸馏装置37

3.2.2 仪器与装置37

3.2.1 原理37

3.2.4 实验7 丙酮—水混合物分馏38

3.3 水蒸气蒸馏39

3.3.1 基本原理39

3.3.2 实验操作39

3.3.3 改进的水蒸气蒸馏装置40

3.4 减压蒸馏41

3.4.1 基本原理41

3.3.4 实验8 苯甲醛的水蒸气蒸馏41

3.4.2 操作步骤42

3.4.3 实验9 乙酰乙酸乙酯的蒸馏46

3.4.4 实验10 苯甲醛、呋喃甲醛和苯胺的蒸馏46

3.5 重结晶46

实验11 乙酰苯胺的重结晶48

3.6 升华48

3.6.1 基本原理48

3.6.2 实验操作49

3.7.1 基本原理50

3.7.2 干燥方法50

3.7 干燥和干燥剂50

3.8 萃取与洗涤52

3.8.1 基本原理52

3.8.2 液-液萃取53

3.8.3 液-固萃取54

3.9 薄层色谱法55

3.9.1 原理55

3.9.2 实验操作56

3.9.3 特殊薄层58

3.10.1 柱层析操作技术59

3.10 柱色谱59

3.10.2 实验12 多组分化合物的分离方案设计及实践60

实验13 APC药片的薄层色谱60

实验14 菠菜叶素色的柱层析分离61

第4章 经典合成实验62

4.1 香料中间体：莰烯(消除反应)62

4.2 正溴丁烷(亲核取代反应)63

4.3 3-溴代环已烯(游离基取代反应)64

4.4 植物生长调节剂：2,4-二氯苯氧乙酸(亲电取代反应)65

4.5 三苯基甲醇(格氏试剂与亲核加成)66

4.6 香料添加剂：β-萘乙醚(Williamson反应)68

4.7 甜味香料：二苯甲酮(Friedel-Crafts)69

4.8 电镀添加剂：4-苯基-3-丁烯-2-酮(交叉羟醛缩合)71

4.9 乙酸乙酯(酯化反应一)71

4.10 乙酸正丁酯(酯化反应二)73

4.11 阿司匹林：乙酰水杨酸(酯化反应三)74

4.12 增塑剂：邻苯二甲酸二丁酯76

4.13 糠酸：呋喃甲酸和呋喃甲醇(Cannizzaro反应)78

4.14 乙酰乙酸酯(Claisen酯缩合)79

4.15 香料：香豆素(Perkinr反应)81

4.16 食品防腐剂：苯甲酸的制备(氧化反应)83

4.17 染料，指示剂：甲基橙(重氮化与偶氮化)84

4.18 3，6-氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐(Diels-Alder反应)86

5.1.1 硝基苯86

4.19 医药中间体：8-羟基喹啉(Skraup反应)87

4.20 染料中间体：邻氨基苯甲酸(Hofmann重排)88

4.21 相转移催化剂：三乙基苄基氯化铵90

4.22 7，7-二氯二环［4，1，0］庚烷（相转移催化）91

4.23 聚合物：脲醛树脂（聚合反应）92

第5章 序列合成实验96

5.1 染料中间体96

5.1.2 苯胺97

5.1.3 乙酰苯胺98

5.1.4 对硝基苯胺99

5.2 官能团保护：4，4-二苯基-3-丁烯-2-酮100

5.2.1 α-甲基-α-乙酸乙酯基-1，3-二氧茂烷101

5.2.2 4，4-二苯基-4-羟基-2-丁酮的缩酮101

5.2.3 4，4-二苯基-3-丁烯-2-丁酮102

5.3 有机合成中间体：1，4-二苯基-1，3-丁二烯(Wittig反应)102

5.3.1 肉桂醛的制备103

5.3.3 1,4-二苯基-1,3-丁二烯(DPB)的制备104

5.3.2 苄基三苯基鏻化物的制备104

5.4 昆虫信息素：2-庚酮105

5.4.1 正溴丁烷105

5.4.2 乙酰乙酸乙酯105

5.4.3 正丁基乙酰乙酯105

5.4.4 2-庚酮106

附录Ⅰ108

附录Ⅱ 常用有机溶剂的纯化109

附录Ⅲ 该书中常用化合物的物理常数115

附录Ⅳ 各类化学基团的红外光谱特征吸收120

附录Ⅴ 常见化合物(RY)的质子化学位移(δ)132