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第一章 绪论1

第一节 染料中间体的概念1

第二节 从炼焦副产品回收芳烃4

一、粗苯4

二、煤焦油5

第三节 从石油加工制取芳烃7

一、铂重整制取芳烃8

二、石油烃的热裂解制取芳烃9

三、石油烃的催化裂化制取芳烃9

四、临氢脱烷基法制取苯和萘9

习题10

第二章 芳香族亲电取代反应和亲核置换反应11

第一节 芳香族亲电取代反应概述11

一、反应历程11

二、两类定位基12

三、取代基的定位作用13

第二节 定位效应及影响因素16

一、已有取代基的空间障碍16

二、新取代基的空间障碍16

三、取代反应剂活性的影响17

四、取代反应可逆性的影响18

五、反应条件的影响19

六、苯环上已有两个取代基的定位规律20

第三节 萘和蒽醌的亲电取代规律22

一、萘环的定位规律22

二、蒽醌的定位规律24

第四节 芳香族的亲核置换反应26

一、重要性26

二、反应历程29

习题30

第三章 磺化32

第一节 概述32

一、重要性32

二、磺化剂32

三、磺化方法34

四、磺化反应的特点34

第二节 磺化反应机理34

第三节 影响磺化反应的因素36

一、被磺化物的性质36

二、磺化剂浓度及用量40

三、反应温度和时间41

四、添加剂42

五、搅拌43

第四节 磺化方法44

一、液相磺化法44

二、气相磺化法46

三、三氧化硫磺化法49

四、烘焙磺化法50

五、氯磺酸磺化法51

六、亚硫酸盐磺化法53

第五节 磺化物的分离和分析54

一、磺化物的分离54

二、磺化物的分析56

习题57

第四章 硝化59

第一节 概述59

一、重要性59

二、硝化剂59

三、硝化方法59

四、硝化反应的特点59

第二节 硝化反应机理60

一、硝化剂的性质60

二、硝化反应历程60

第三节 影响硝化反应的因素61

一、被硝化物的性质61

二、反应温度62

三、硝化剂62

四、搅拌63

第四节 混酸硝化64

一、混酸硝化概述64

二、硝化过程66

三、硝化产物的分离72

四、硝化异构体的提纯72

第五节 硝酸硝化73

一、浓硝酸硝化73

二、稀硝酸硝化74

第六节 工业生产实例75

一、间歇硝化75

二、连续硝化76

三、绝热硝化78

第七节 硝化过程的控制及安全技术79

一、硝化过程的控制和分析79

二、硝化过程安全技术80

习题81

第五章 卤化82

第一节 概述82

一、重要性82

二、卤化剂83

三、氯化反应的类型83

第二节 反应机理85

一、苯环上卤化反应机理85

二、侧链卤化反应机理86

第三节 氯化87

一、苯氯化反应的影响因素87

二、氯苯的生产91

三、侧链氯化影响因素92

四、甲苯侧链氯化93

第四节 溴化、氟化、碘化94

一、溴化94

二、氟化97

三、碘化99

第五节 芳环上引入卤素的其它方法100

一、卤原子置换芳环上已有的取代基100

二、芳环上氯甲基化及其它102

第六节 卤化物的分析103

习题103

第六章 碱熔105

第一节 概述105

一、重要性105

二、碱熔剂和碱熔方法105

第二节 影响碱熔反应的因素106

一、磺酸分子结构106

二、碱熔剂的浓度和用量107

三、温度、时间及无机盐的影响107

第三节 常压碱熔法108

一、熔融碱常压碱熔108

二、浓碱溶液常压碱熔111

第四节 加压碱熔法及其它112

一、加压碱熔法112

二、氧化碱熔法和石灰碱熔法114

第五节 酚类的分析115

习题116

第七章 硝基还原117

第一节 概述117

第二节 催化加氢还原118

一、概述118

二、液相加氢还原118

三、气相加氢还原122

第三节 铁屑还原法126

一、概述126

二、还原反应机理126

三、影响还原的因素127

四、适于用铁屑还原法生产的胺类128

五、对氨基苯酚的制备129

第四节 硫化碱还原法130

一、概述130

二、还原剂及其选择130

三、生产实例131

第五节 锌粉还原法133

一、概述133

二、生产实例134

第六节 氨基化合物的分析和生产安全技术136

一、氨基化合物的分析136

二、芳胺生产中的安全技术137

习题137

第八章 氨基化和羟基化139

第一节 氨基化概述139

一、定义及重要性139

二、反应机理及影响因素140

第二节 氨基化实例143

一、氨基置换卤素143

二、氨基置换磺酸基144

三、羧基转变为氨基145

四、芳胺基置换卤素146

第三节 羟基化概述及实例147

一、定义及重要性147

二、芳族卤素衍生物的水解148

三、烷基芳烃的氧化-酸解150

四、烷氧基化和芳氧基化152

习题155

第九章 羟基和氨基的互换158

第一节 概述158

一、氨基置换羟基概述159

二、羟基置换氨基概述159

第二节 氨基置换羟基160

一、气相催化氨基化160

二、液相催化氨基化160

三、亚硫酸盐存在下氨基化162

第三节 羟基置换氨基166

一、酸性水解和碱性水解166

二、重氮盐水解167

三、亚硫酸盐存在下水解168

习题170

第十章 芳环上氨基的反应171

第一节 概述171

第二节 N-芳基化反应172

第三节 N-烷基化反应174

一、N-烷基化反应和烷基化剂174

二、用醇的烷基化反应176

三、用卤烷的烷基化反应180

四、用环氧乙烷的烷基化反应184

五、用丙烯腈和丙烯酸酯的烷基化反应185

六、伯、仲、叔胺的分离188

第四节 N-酰化反应190

一、N-酰化与酰化剂190

二、用羧酸酰化193

三、用酸酐酰化194

四、用酰氯酰化195

五、二乙烯酮酰化199

习题199

第十一章 氧化202

第一节 概述202

第二节 液相空气氧化202

一、概况202

二、反应历程和影响因素203

三、生产实例205

第三节 气相接触氧化206

一、概况206

二、催化剂207

三、生产实例207

第四节 化学氧化209

一、高锰酸钾氧化法209

二、二氧化锰氧化法210

三、重铬酸钠氧化法211

习题212

第十二章 环化213

第一节 概述213

一、染料工业常用的芳香环状化合物213

二、环化反应的基本规律214

第二节 稠环化合物216

一、蒽醌及衍生物制法216

二、苯绕蒽酮的制备219

第三节 杂环化合物220

一、杂环化合物的分类和命名221

二、五元杂环化合物223

三、六元杂环化合物234

习题240

第十三章 环境保护及“三废”治理241

第一节 环境保护241

一、染料工业主要污染物的来源241

二、污染环境的途径242

三、主要污染物242

四、污染的预防243

第二节 污染参数与排放标准245

一、污染参数245

二、排放标准247

第三节 三废治理249

一、废水治理方法249

二、废气和废渣的治理方法255

第四节 废水处理工程257

一、废水治理深度257

二、工业实例257

习题261

附录1 苯磺酸及苯酚衍生物合成途径263

附录2 硝基苯和苯胺衍生物合成途径267

附录3 氯苯衍生物合成途径271

附录4 甲苯衍生物合成途径275

附录5 萘系中间体合成途径279

附录6 2-萘酚中间体合成途径282

附录7 蒽醌衍生物合成途径285