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第1章 有机化学实验的基本知识1

1.1 有机化学实验室守则1

1.2 有机化学实验室的安全常识2

1.2.1 着火与爆炸的预防及处理2

1.2.2 中毒的预防及处理4

1.2.3 灼伤的处理5

1.2.4 防割伤5

1.2.5 眼睛的保护6

1.2.6 用电安全6

1.2.7 实验室常用的急救药品6

1.3 有机化学实验预习、实验记录和实验报告6

1.3.1 实验预习6

1.3.2 实验记录7

1.3.3 实验产率的计算7

1.3.4 实验报告8

1.4 有机化学实验文献检索简介8

1.4.1 文献检索的一般知识8

1.4.2 常用工具书及手册9

1.4.3 常用的期刊文献9

1.4.4 化学文摘9

1.4.5 一些常用的网络资源9

1.5 有机化学实验常用仪器和设备10

1.5.1 玻璃仪器10

1.5.2 金属用具14

1.5.3 常用电器与设备14

1.5.4 其他设备15

1.6 有机化学实验常用装置16

1.6.1 回流装置16

1.6.2 蒸馏装置17

1.6.3 气体吸收装置17

1.6.4 搅拌装置18

1.6.5 微量反应装置18

1.6.6 仪嚣装置方法19

1.7 化学试剂的取用和转移20

1.7.1 化学试剂的规格20

1.7.2 固体试剂的称量20

1.7.3 液体试剂的量取20

1.7.4 微量液体试剂的计量和转移20

第2章 有机化学实验基本操作与技术22

2.1 加热和冷却22

2.1.1 常规加热法及热源的选择22

2.1.2 冷却23

2.2 搅拌24

2.2.1 机械搅拌器24

2.2.2 磁力搅拌器24

2.3 有机物的干燥24

2.3.1 干燥的基本原理25

2.3.2 液体的干燥26

2.3.3 固体的干燥26

2.3.4 气体的干燥27

2.4 有机物物理常数测定27

2.4.1 固体有机物的熔点及温度计校正27

实验1 熔点的测定28

2.4.2 液体有机物的沸点29

实验2 微量法测定沸点30

2.4.3 液体有机物的折光率30

实验3 折光率的测定30

2.4.4 物质的旋光性和比旋光度32

实验4 比旋光度的测定32

2.4.5 物质的密度33

实验5 密度的测定33

2.5 谱学分析技术34

2.5.1 红外光谱34

2.5.2 磁共振36

2.5.3 二维核磁共振及相关技术41

2.5.4 紫外与可见光谱43

2.5.5 质谱44

2.5.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介45

第3章 有机化学实验特殊操作与技术简介48

3.1 绿色有机化学实验48

3.1.1 绿色化学与绿色有机合成概念48

3.1.2 微量与半微量合成有机化合物48

3.1.3 实现绿色合成的几种途径49

3.1.4 绿色化学与可持续发展52

3.2 微波辐照有机合成53

3.2.1 微波作用原理53

3.2.2 微波有机合成装置54

3.2.3 微波有机合成应用54

3.3 有机声化学合成技术55

3.3.1 超声波的作用原理55

3.3.2 声化学反应器55

3.3.3 超声波强化提取技术57

3.4 无水无氧操作技术57

3.4.1 概述57

3.4.2 无水无氧实验操作方法57

3.4.3 无水无氧操作所用的仪器及溶剂的处理59

3.4.4 无水试剂的转移61

第4章 有机化合物的分离提纯方法与技术62

4.1 蒸馏62

实验6 工业乙醇的蒸馏与沸点测定62

4.2 分馏63

实验7 丙酮-水混合物的分馏64

4.3 水蒸气蒸馏64

实验8 苯甲醛或苯胺的水蒸气蒸馏65

4.4 减压蒸馏66

4.4.1 减压蒸馏的基本原理66

4.4.2 减压蒸馏常用仪器设备66

4.4.3 实验步骤68

4.4.4 旋转蒸发仪69

实验9 红色苯胺的提纯（减压蒸馏）69

实验10 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法）70

4.5 重结晶71

4.5.1 常用重结晶溶剂的选择71

4.5.2 饱和溶液的制备71

4.5.3 杂质的除去72

4.5.4 热过滤72

4.5.5 晶体的析出73

实验11 呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法）73

实验12 对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法）74

4.6 升华75

实验13 萘的升华75

实验14 升华提纯咖啡因76

4.7 萃取77

4.7.1 液-液萃取77

实验15 分离苯甲酸和萘的混合物77

4.7.2 固-液萃取79

实验16 用连续萃取法提取咖啡因（固-液萃取法）79

4.8 色谱分离技术80

4.8.1 色谱分离技术的发展与原理80

4.8.2 柱色谱80

实验17 用柱色谱技术分离碱性品红与酸性品红81

4.8.3 薄层色谱82

实验18 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离83

4.8.4 纸色谱85

实验19 氨基酸的纸上层析86

4.8.5 气相色谱87

4.8.6 高效液相色谱89

第5章 基本有机合成实验91

5.1 烯烃的合成91

实验20 环己烯的合成91

5.2 卤代烃的合成92

实验21 溴乙烷的合成92

实验22 正溴丁烷的合成93

5.3 醇的合成95

实验23 2-甲基-2-己醇的合成95

实验24 三苯甲醇的合成96

实验25 二苯甲醇的合成97

5.4 醚的合成98

实验26 乙醚的合成98

实验27 苯乙醚的合成98

5.5 醛和酮的合成99

实验28 环己酮的合成99

实验29 二苯羟乙酮的合成（绿色合成）101

实验30 紫罗兰酮的合成101

5.6 羧酸的合成102

实验31 己二酸的合成102

实验32 肉桂酸的合成103

实验33 苯甲酸的合成105

实验34 呋喃甲醇和呋喃甲酸的合成106

5.7 羧酸酯的合成107

实验35 乙酸乙酯的合成107

实验36 丙酸丁酯的合成108

实验37 苯甲酸乙酯的合成109

实验38 乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成110

实验39 乙酰乙酸乙酯的合成111

5.8 Friedel-Crafts反应113

实验40 苯乙酮的合成113

实验41 二苯酮的合成114

5.9 芳香族硝基化合物的合成115

实验42 2-硝基-1,3-苯二酚的合成115

实验43 3-硝基-1,2-苯二甲酸的合成116

第6章 综合性与设计性实验118

6.1 天然产物的提取与分离118

实验44 黄连中小檗碱（或黄连素）的提取与分离118

实验45 橘皮中（R）-（+）-柠檬烯的提取与分离119

实验46 中药麻黄中麻黄碱的提取与分离121

实验47 牡丹皮中丹皮酚的提取与分离122

实验48 辣椒中辣椒红色素的提取与分离123

实验49 肉桂中肉桂醛的提取与分离124

实验50 薄荷中挥发油的提取125

6.2 药物合成126

实验51 乙酰苯胺的合成126

实验52 对氨基苯磺酰胺的合成128

实验53 葡萄糖酸锌的制备与质量分析130

实验54 苯佐卡因的合成132

实验55 普鲁卡因的合成134

6.3 设计性实验137

实验56 手工皂的设计与合成137

实验57 甲基橙的合成138

实验58 外消旋萘普生的光学拆分139

实验59 女贞子中色素的提取140

实验60 蛋黄中卵磷脂的提取141

第7章 有机化合物的性质实验143

实验61 烃的化学性质143

实验62 芳烃的化学性质144

实验63 卤代烃的化学性质145

实验64 醇、酚的化学性质146

实验65 醛、酮的化学性质148

实验66 羧酸及其衍生物、取代羧酸的化学性质149

实验67 胺和尿素的化学性质151

实验68 脂类的化学性质及胆固醇的鉴定153

实验69 糖类化合物的化学性质155

实验70 氨基酸和蛋白质的化学性质157

实验71 有机化合物立体化学模型实验159

附录162

附录1 常用元素相对原子质量表162

附录2 常用有机溶剂的物理常数表165

附录3 有机化学文献和手册中常见的英文缩写166

附录4 有机化学实验常用名词术语英汉对照表167

附录5 部分二元及三元共沸混合物的性质169

附录6 常用酸碱溶液的相对密度及组成表170

附录7 特殊试剂的配制171

附录8 常用有机溶剂的纯化172

附录9 危险化学试剂的使用知识176

参考文献178