基础有机化学2025|PDF|Epub|mobi|kindle电子书版本百度云盘下载

基础有机化学PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章 绪论1

1.1 有机化学及其发展1

1.1.1 萌芽有机化学时期1

1.1.2 经典有机化学时期1

1.1.3 现代有机化学时期1

1.1.4 有机化学发展新趋势3

1.1.5 有机化学与绿色化学3

1.2 有机化合物及其特点4

1.2.1 有机化合物的结构特点4

1.2.2 有机化合物的性质特点4

1.3 有机化合物中的共价键5

1.3.1 共价键的形成5

1.3.2 共价键的基本属性8

1.3.3 构造式的表示方法11

1.4 有机化学反应类型12

1.4.1 均裂反应12

1.4.2 异裂反应12

1.4.3 协同反应12

1.5 有机化合物的酸碱理论13

1.5.1 酸碱质子理论13

1.5.2 酸碱电子理论13

1.6 有机化合物的分类14

1.6.1 按碳骨架分类14

1.6.2 按官能团分类14

习题15

第2章 烷烃17

2.1 烷烃的概念和命名17

2.1.1 烷烃的概念17

2.1.2 烷烃的命名17

2.2 烷烃的结构和同分异构20

2.2.1 烷烃的结构20

2.2.2 烷烃的同分异构现象21

2.3 烷烃的物理性质23

2.3.1 物态24

2.3.2 沸点24

2.3.3 熔点25

2.3.4 相对密度26

2.3.5 溶解度26

2.3.6 折射率26

2.4 烷烃的化学性质26

2.4.1 自由基反应和烷烃的卤化26

2.4.2 氧化反应30

2.4.3 裂解反应30

2.4.4 烷烃的硝化、磺化反应及氯磺化反应31

2.5 烷烃的来源和用途31

2.5.1 烷烃的来源31

2.5.2 几种常用的烷烃及用途32

习题33

第3章 脂环烃34

3.1 脂环烃的分类和命名34

3.1.1 分类34

3.1.2 环烷烃的异构现象34

3.1.3 脂环烃的命名35

3.2 环烷烃的性质37

3.2.1 环烷烃的物理性质37

3.2.2 环烷烃的化学性质37

3.3 脂环烃的结构39

3.3.1 环烷烃的环张力和稳定性39

3.3.2 环丙烷的结构41

3.3.3 环丁烷和环戊烷的构象41

3.3.4 环己烷及取代环己烷的构象42

3.4 多脂环化合物46

3.4.1 十氢化萘的构象46

3.4.2 金刚烷46

3.5 脂环烃的制备47

3.5.1 分子内偶联法47

3.5.2 芳香化合物的催化氢化47

习题48

第4章 电子效应50

4.1 诱导效应50

4.1.1 诱导效应的定义50

4.1.2 诱导效应的特点50

4.1.3 诱导效应的应用51

4.2 共轭效应52

4.2.1 共轭效应的定义52

4.2.2 共轭效应的特点52

4.2.3 π-π共轭效应53

4.2.4 p-π共轭效应53

4.2.5 共轭效应的应用54

4.3 超共轭效应55

4.3.1 超共轭效应的定义55

4.3.2 超共轭效应的特点55

4.3.3 σ-π超共轭效应56

4.3.4 σ-p超共轭效应56

4.3.5 超共轭效应的应用56

4.4 空间效应和场效应57

4.4.1 空间效应57

4.4.2 场效应59

习题59

第5章 烯烃61

5.1 烯烃的结构61

5.1.1 乙烯的结构61

5.1.2 σ键和π键的比较62

5.2 烯烃的同分异构和命名63

5.2.1 烯烃的同分异构63

5.2.2 烯烃的命名64

5.3 烯烃的物理性质67

5.4 烯烃的化学性质68

5.4.1 催化氢化68

5.4.2 亲电加成70

5.4.3 自由基加成——过氧化物效应77

5.4.4 硼氢化－氧化反应78

5.4.5 羟汞化－脱汞反应81

5.4.6 氧化反应81

5.4.7 聚合反应85

5.4.8 α-H的反应86

5.5 烯烃的来源和制法88

5.5.1 烯烃的工业来源和制法88

5.5.2 烯烃的实验室制法89

5.6 重要的烯烃89

5.6.1 乙烯89

5.6.2 丙烯90

5.7 石油90

5.7.1 概述90

5.7.2 石油的炼制90

5.7.3 汽油的辛烷值和柴油的凝固点91

5.7.4 石油化工92

习题92

第6章 炔烃和二烯烃96

6.1 炔烃96

6.1.1 炔烃的结构96

6.1.2 炔烃的命名和异构97

6.1.3 炔烃的物理性质97

6.1.4 炔烃的化学性质97

6.1.5 炔烃的来源和制法102

6.1.6 重要的炔烃103

6.2 二烯烃104

6.2.1 二烯烃的分类和命名104

6.2.2 共轭二烯烃的结构与稳定性105

6.2.3 二烯烃的物理性质106

6.2.4 共轭二烯烃的化学性质106

6.2.5 速率控制与平衡控制108

6.2.6 重要二烯烃的来源和制法110

习题111

第7章 对映异构113

7.1 旋光性113

7.1.1 平面偏振光113

7.1.2 旋光仪、旋光物质、旋光度113

7.1.3 比旋光度、分子比旋光度114

7.2 有机化合物的旋光性与其结构的关系115

7.2.1 手性、手性分子115

7.2.2 对称因素115

7.2.3 手性中心和手性碳原子117

7.2.4 含一个手性碳原子的对映异构118

7.3 分子的构型119

7.3.1 构型的表示法119

7.3.2 构型的标记法121

7.4 含手性中心的手性分子123

7.4.1 含有两个手性碳原子的对映异构123

7.4.2 含有n个手性碳原子的对映异构125

7.4.3 含手性碳原子的单环化合物126

7.4.4 含有其他不对称原子的光活性分子128

7.5 不含手性碳原子的对映异构128

7.5.1 丙二烯型的对映异构128

7.5.2 联芳烃类的对映异构129

7.6 手性有机物的制备129

7.6.1 外消旋体的拆分129

7.6.2 不对称合成与立体专一反应131

习题132

第8章 芳烃134

8.1 单环芳烃134

8.1.1 苯系芳烃的分类和命名134

8.1.2 苯的结构及结构解释136

8.1.3 单环芳烃的性质139

8.1.4 苯环上亲电取代反应的定位规律147

8.2 多环芳烃153

8.2.1 多环芳烃的分类和命名153

8.2.2 稠环芳烃153

8.3 芳烃的来源和制备159

8.3.1 从煤焦油分离159

8.3.2 从石油裂解产物中分离159

8.3.3 石油的芳构化159

8.4 非苯芳烃及休克尔规则160

8.4.1 休克尔规则160

8.4.2 非苯芳烃芳香性的判断160

8.5 富勒烯161

习题162

第9章 卤代烃166

9.1 卤代烃的分类和命名166

9.1.1 卤代烃的分类166

9.1.2 卤代烃的命名166

9.2 卤代烃的物理性质167

9.3 卤代烃的化学性质168

9.3.1 亲核取代反应168

9.3.2 消除反应169

9.3.3 与金属的反应170

9.3.4 卤代烃的还原反应172

9.4 亲核取代反应机理172

9.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）机理173

9.4.2 双分子亲核取代反应（SN2）机理175

9.4.3 影响亲核取代反应的因素177

9.5 消除反应机理179

9.5.1 单分子消除反应（E1）机理179

9.5.2 双分子消除反应（E2）机理181

9.5.3 影响消除反应的因素182

9.5.4 消除反应和取代反应的竞争182

9.6 卤代烯烃的化学性质184

9.6.1 卤代烯烃的分类184

9.6.2 物理性质185

9.6.3 化学性质185

9.7 卤代烃的制法187

9.7.1 烃的卤代187

9.7.2 醇的卤代188

9.7.3 烯烃或炔烃的加成188

9.7.4 氯甲基化188

9.7.5 卤素交换反应188

9.8 重要的卤代烃188

9.8.1 氯乙烷188

9.8.2 三氯甲烷189

9.8.3 二氟二氯甲烷189

9.8.4 四氟乙烯189

9.8.5 苯氯甲烷189

习题190

第10章 醇、酚、醚193

10.1 醇193

10.1.1 醇的结构、分类和命名193

10.1.2 醇的物理性质195

10.1.3 醇的化学性质196

10.1.4 硫醇204

10.1.5 醇的制备方法205

10.1.6 重要的醇208

10.2 酚209

10.2.1 酚的结构、分类和命名209

10.2.2 酚的物理性质210

10.2.3 酚的化学性质211

10.2.4 酚的制法215

10.2.5 重要的酚216

10.3 醚217

10.3.1 醚的结构、分类和命名217

10.3.2 醚的物理性质218

10.3.3 醚的化学性质219

10.3.4 冠醚221

10.3.5 硫醚222

10.3.6 醚的制备223

10.3.7 重要的醚223

习题224

第11章 醛和酮227

11.1 醛和酮的结构和命名227

11.1.1 醛和酮的结构227

11.1.2 醛和酮的命名228

11.2 醛和酮的物理性质228

11.3 醛和酮的化学性质229

11.3.1 亲核加成反应230

11.3.2 氢的活泼性反应236

11.3.3 共轭加成反应239

11.3.4 氧化和还原反应240

11.4 醛和酮的制法243

11.4.1 炔烃的水合243

11.4.2 同碳二卤化物的水解243

11.4.3 醇的氧化和脱氢244

11.4.4 傅－克酰基化反应244

11.4.5 芳基侧链的氧化244

11.4.6 羰基合成245

11.5 重要的醛和酮245

11.5.1 甲醛245

11.5.2 乙醛245

11.5.3 丙酮245

习题246

第12章 羧酸及其衍生物248

12.1 羧酸248

12.1.1 羧酸的分类、构造和命名248

12.1.2 羧酸的物理性质249

12.1.3 羧酸的化学性质250

12.1.4 羧酸的制法255

12.1.5 重要的羧酸256

12.2 羧酸衍生物258

12.2.1 羧酸衍生物的构造和命名258

12.2.2 羧酸衍生物的物理性质259

12.2.3 羧酸衍生物的化学性质260

12.2.4 羧酸衍生物的制法267

12.2.5 蜡和油脂270

12.2.6 过酸272

习题273

第13章 取代酸275

13.1 羟基酸275

13.1.1 羟基酸的分类275

13.1.2 羟基酸的物理性质276

13.1.3 羟基酸的化学性质276

13.1.4 羟基酸的制法278

13.1.5 重要的羟基酸279

13.2 羰基酸281

13.2.1 醛酸281

13.2.2 酮酸282

13.2.3 乙酰乙酸乙酯284

13.2.4 丙二酸酯287

13.3 氨基酸288

13.3.1 氨基酸的分类288

13.3.2 氨基酸的构型291

13.3.3 氨基酸的性质291

13.3.4 重要的氨基酸293

习题295

第14章 有机含氮化合物298

14.1 硝基化合物298

14.1.1 硝基化合物的分类、命名和结构298

14.1.2 硝基化合物的制法298

14.1.3 硝基化合物的性质298

14.2 胺301

14.2.1 胺的分类、命名和结构301

14.2.2 胺的性质302

14.2.3 胺的制法309

14.2.4 季铵盐和季铵碱310

14.3 重氮化合物和偶氮化合物311

14.3.1 重氮化反应和芳香重氮化合物的结构311

14.3.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用311

14.3.3 偶氮化合物和偶氮染料314

习题315

第15章 杂环化合物318

15.1 杂环化合物的分类和命名318

15.1.1 音译命名法318

15.1.2 系统命名法319

15.2 五元杂环化合物319

15.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的结构320

15.2.2 呋喃、吡咯和噻吩的性质321

15.2.3 糠醛325

15.3 六元杂环化合物327

15.3.1 吡啶327

15.3.2 喹啉331

15.4 金属杂环化合物332

15.4.1 金属五元杂环化合物332

15.4.2 金属六元杂环化合物334

15.5 杂环化合物的制法335

15.5.1 呋喃、噻吩和吡咯的制法335

15.5.2 吡啶和喹啉的制法335

15.6 重要的杂环化合物337

15.6.1 哒嗪、嘧啶和吡嗪337

15.6.2 吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃338

15.7 生物碱339

15.7.1 生物碱的物理性质339

15.7.2 生物碱的化学性质340

15.7.3 重要的生物碱342

习题344

第16章 周环反应346

16.1 周环反应的分类346

16.2 周环反应的机理346

16.2.1 轨道和成键346

16.2.2 分子轨道对称守恒原理349

16.2.3 前线轨道理论349

16.3 电环化反应349

16.3.1 含4n个π电子体系的电环化350

16.3.2 含4n＋2个π电子体系的电环化353

16.4 环加成反应354

16.4.1 ［2＋2］环加成355

16.4.2 ［4＋2］环加成356

16.5 σ键迁移反应358

16.5.1 ［1，j］σ键迁移358

16.5.2 ［1，j］σ键烷基迁移360

16.5.3 ［3，3］σ键迁移361

习题362

第17章 碳水化合物364

17.1 单糖364

17.1.1 葡萄糖的结构365

17.1.2 果糖的结构369

17.1.3 单糖的化学性质370

17.1.4 重要的单糖及其衍生物375

17.2 低聚糖377

17.2.1 蔗糖377

17.2.2 麦芽糖378

17.2.3 纤维二糖379

17.2.4 乳糖379

17.3 多糖379

17.3.1 淀粉380

17.3.2 纤维素381

17.3.3 糖原383

习题384

第18章 多肽、蛋白质和核酸386

18.1 多肽386

18.1.1 多肽的分类和命名386

18.1.2 多肽的结构测定387

18.1.3 多肽的合成388

18.2 蛋白质390

18.2.1 蛋白质的组成和分类390

18.2.2 蛋白质的结构390

18.2.3 蛋白质的性质392

18.2.4 酶394

18.3 核酸396

18.3.1 核酸的组成396

18.3.2 核酸的结构396

18.3.3 核酸的生物功能399

18.3.4 DNA的重组技术和基因工程399

习题399

第19章 有机化合物的波谱分析401

19.1 吸收光谱的产生401

19.2 紫外－可见吸收光谱（UV-Vis）402

19.2.1 紫外－可见吸收光谱的基本原理402

19.2.2 影响紫外光谱的主要因素405

19.2.3 紫外光谱图的解析406

19.2.4 紫外光谱图的应用407

19.3 红外光谱（IR）407

19.3.1 红外光谱的基本原理408

19.3.2 红外光谱与分子结构的关系410

19.3.3 各类有机化合物的红外光谱411

19.3.4 红外光谱图的解析413

19.3.5 红外谱图解析举例413

19.4 核磁共振（NMR）416

19.4.1 核磁共振的基本原理416

19.4.2 1H NMR的化学位移417

19.4.3 核磁共振信号与分子结构的关系419

19.4.4 核磁共振的谱图解析421

19.5 质谱（MS）422

19.5.1 质谱的基本原理422

19.5.2 质谱仪和质谱图423

19.5.3 质谱图的解析423

19.5.4 质谱应用示例426

习题428

第20章 有机合成430

20.1 逆合成分析430

20.1.1 有机合成设计的基本术语及例行程序430

20.1.2 逆合成分析431

20.2 有机合成设计中的策略435

20.2.1 官能团的保护435

20.2.2 导向基团的使用437

20.2.3 极性反转439

20.2.4 反应选择性的利用439

20.3 分子骨架的构筑442

20.3.1 增长碳链法442

20.3.2 缩短碳链法444

20.3.3 碳环的形成445

20.4 多步骤有机合成实例446

习题452

参考文献454