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导论2

0.1　有机化学发展史2

上篇　有机化学的基本概念与理论2

0.2　有机化合物的特点4

0.3　现代有机合成手段5

0.4　有机化合物的结构表征手段6

0.4.1　光分析法6

0.4.3　其他仪器分析方法7

0.5　有机化合物分类7

0.4.2　色谱法7

第1章　各类有机化合物的命名9

1.1　有机化合物的系统命名和分类9

1.2　脂肪烃的命名10

1.2.1　烷烃10

1.2.2　烯烃12

1.2.3　炔烃14

1.3　脂环烃的命名14

1.3.1　环烷烃14

1.4　卤代烃的命名15

1.3.2　环烯烃15

1.3.3　桥环和螺环化合物15

1.5　芳烃的命名16

1.5.1　单环芳烃16

1.5.2　多环芳烃17

1.5.3　稠环芳烃17

1.6　含氧化合物的命名18

1.6.1　醇18

1.6.3　醚19

1.6.2　酚19

1.6.4　醛和酮20

1.6.5　羧酸及其衍生物21

1.7　含氮化合物的命名22

1.7.1　硝基化合物和胺22

1.7.2　重氮和偶氮化合物23

1.8　杂环芳烃的命名23

习题24

2.1　共价键与分子轨道29

2.1.1　有机结构理论29

第2章　共价键与分子结构29

2.1.2　共价键30

2.1.3　价键理论30

2.1.4　分子轨道理论31

2.2　共价键的属性及其断裂行为33

2.2.1　键长33

2.2.2　键角33

2.2.3　键能34

2.2.4　键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩34

2.3　轨道杂化与分子结构35

2.2.5　共价键的断裂——均裂与异裂35

2.3.1　sp3杂化 甲烷36

2.3.2　sp2杂化　乙烯　苯37

2.3.3　sp杂化 乙炔38

2.3.4　sp3、sp2和sp的比较39

2.3.5　反应活泼中间体与杂化轨道40

2.4　电子效应41

2.4.1　σ键诱导效应（I效应）41

2.4.2　π键诱导效应（E效应）42

2.4.3　共轭与超共轭效应43

2.5　共振论44

2.6　立体结构化学46

2.6.1　构象异构47

2.6.2　构型异构49

2.6.3　对映异构51

2.6.4　构型的表示法、构型的确定和构型的标记53

2.6.5　旋光性和比旋光度57

2.6.6　外消旋体的拆分58

2.6.7　手性合成（不对称合成）59

2.6.10　环状化合物的立体异构60

2.6.8　不含手性碳原子化合物的对映异构60

2.6.9 含有其他手性原子化合物的对映异构60

习题61

第3章　一般有机化学反应机理64

3.1　基元反应与反应机理64

3.1.1　化学反应64

3.1.2　反应热和活化能65

3.2　活泼中间体与过渡态结构67

3.2.1　过渡态与活泼中间体67

3.2.2　碳自由基68

3.2.3　碳正离子70

3.2.4　碳负离子70

3.2.5　键的极性与反应形式70

3.2.6　过渡态结构71

3.3 自由基反应机理72

3.3.1 自由基取代反应72

3.3.2 自由基加成反应73

3.4.1　亲电加成反应74

3.4　亲电反应机理74

3.4.2　亲电取代反应79

3.5　亲核反应机理85

3.5.1　亲核加成反应85

3.5.2　亲核取代90

3.6　消除反应机理96

3.6.1 消除反应96

3.6.2　消除加成反应100

3.6.3　加成消除反应101

3.7.1　还原反应103

3.7　氧化还原反应机理103

3.7.2　氧化反应105

3.8　周环反应机理107

3.8.1　周环反应分类107

3.8.2　周环反应特点108

习题109

第4章　现代光谱技术115

4.1　红外光谱115

4.2　紫外光谱118

4.3　核磁共振谱119

4.4　质谱124

4.5　波谱综合解析125

习题128

下篇　各类有机化合物132

第5章　脂肪烃和脂环烃132

5.1　烷烃132

5.1.1　烷烃的物理性质132

5.1.2　烷烃的化学性质133

5.2.1　烯烃的物理性质135

5.2.2　烯烃的化学性质135

5.2　烯烃135

5.3　共轭二烯烃143

5.3.1　共轭二烯烃的结构与稳定性144

5.3.2　共轭二烯烃的性质146

5.4　炔烃148

5.4.1　炔烃的物理性质148

5.4.2　炔烃的化学性质148

5.5　聚合反应和合成橡胶152

5.5.1　烯烃的聚合152

5.6　脂环烃154

5.5.2　二烯烃的聚合和合成橡胶154

5.6.1　环烷烃的结构155

5.6.2　取代环己烷的构象和立体异构157

5.6.3　环烷烃的物理性质158

5.6.4　环烷烃的反应158

5.7　脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍159

5.7.1 以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃159

5.7.2　烷烃、烯烃的其他制法159

5.7.3　炔烃的制法160

5.7.5　典型化合物介绍161

5.7.4　环烷烃的制法161

习题163

第6章　卤代烃166

6.1 卤代烃的物理性质166

6.2　卤代烃的化学性质167

6.2.1　亲核取代反应167

6.2.2　消除反应168

6.2.3　制造Grignard试剂169

6.3.1　烃基结构的影响170

6.3　影响卤代烃亲核取代反应活性的因素170

6.3.2　亲核试剂的影响173

6.3.3　离去基团的影响173

6.3.4　溶剂的影响173

6.4　影响卤代烃消除反应的因素174

6.5　取代反应与消除反应的竞争175

6.6　有机氟化合物176

6.6.1　有机氟化合物的命名176

6.6.2　有机氟化合物的制备177

6.6.3　氟里昂与臭氧层耗损178

6.6.4　含氟高分子材料180

6.7 卤代烃的制备及典型化合物介绍181

习题185

第7章　芳烃188

7.1　单环芳烃188

7.1.1 苯的结构188

7.1.2　单环芳烃的来源和制法191

7.1.3　单环芳烃的物理性质192

7.1.4　单环芳烃的化学性质193

7.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规则194

7.2　多环芳烃和非苯芳烃199

7.2.1　联苯及其衍生物200

7.2.2　多苯代脂烃201

7.2.3　稠环芳烃202

7.3　非苯芳烃209

7.3.1 环多烯的分子轨道和休克尔规则210

7.3.2　环丙烯正离子211

7.3.3　环戊二烯负离子211

7.3.5　轮烯212

7.3.4　环庚三烯正离子212

7.3.6　足球烯213

习题215

第8章　含氧化合物217

8.1　醇218

8.1.1 醇的结构218

8.1.2　醇的物理性质218

8.1.3　醇的化学性质220

8.2.2　酚的物理性质225

8.2.1　酚的结构225

8.2　酚225

8.2.3　酚的化学性质226

8.3　醚230

8.3.1　醚的结构231

8.3.2　醚的物理性质231

8.3.3　醚的化学性质231

8.3.4　环醚232

8.3.5　冠醚234

8.4　硫醇和硫醚234

8.4.1　硫醇234

8.4.2　硫醚235

8.5　醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍236

8.5.1　醇的制备236

8.5.2　酚的制备237

8.5.3　醚的制备238

8.5.4　环醚的制备238

8.5.5　典型化合物介绍239

8.6　醛和酮240

8.6.1　醛、酮的结构240

8.6.3　醛、酮的化学性质241

8.6.2　醛、酮的物理性质241

8.7　羧酸及其衍生物248

8.7.1　羧酸248

8.7.2　羟基酸251

8.7.3　羧酸衍生物252

8.8　β-二羰基化合物255

8.8.1　β-二羰基化合物的酮－烯醇平衡255

8.8.2　Claisen酯缩合反应255

8.8.3　丙二酸酯在有机合成中的应用256

8.8.4 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用257

8.9.1　醛的制备258

8.8.5　Michael加成反应258

8.9　醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍258

8.9.2　酮的制备259

8.9.3　羧酸的制备260

8.9.4　羧酸衍生物的制备（见羧酸的化学性质）261

8.9.5　β-二羰基化合物的制备261

8.9.6　典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍261

习题265

9.1.1　硝基化合物的物理性质272

9.1　硝基化合物的性质272

第9章　含氮化合物272

9.1.2　硝基化合物的化学性质273

9.2　胺275

9.2.1　胺的物理性质275

9.2.2　胺的化学性质276

9.3　季铵盐和季铵碱281

9.3.1　季铵盐281

9.3.2　季铵碱281

9.4.1　重氮化反应283

9.4　重氮和偶氮化合物283

9.4.2　重氮盐的反应及其在合成上的应用285

9.4.3　偶氮化合物290

9.4.4　叠氮化合物和氮烯291

9.5　含氮化合物的制备及典型化合物介绍292

9.5.1　硝基化合物的制备292

9.5.2　胺的制备293

9.5.3　典型化合物——重氮甲烷294

习题297

第10章　杂环化合物299

10.1.1　五元杂环的芳香性300

10.1　杂环化合物的结构与芳香性300

10.1.2　六元杂环的芳香性301

10.2　三元杂环化合物302

10.3　四元杂环化合物303

10.4　五元杂环化合物304

10.4.1 呋喃304

10.4.2　糠醛305

10.4.3　噻吩306

10.4.4　吡咯307

10.4.6　靛蓝309

10.4.5　吲哚309

10.4.7　噻唑、吡唑及其衍生物310

10.5　六元杂环化合物311

10.5.1 吡啶311

10.5.2　喹啉和异喹啉313

10.5.3　嘧啶、嘌呤及其衍生物314

习题318

第11章　元素有机化合物320

11.1　有机硅化合物320

11.1.2　有机硅高聚物321

11.1.1　硅烷、烃基硅烷321

11.2　有机磷化合物323

11.2.1　有机磷化合物的制备323

11.2.2　Wittig反应324

11.2.3　有机磷农药325

11.3　有机锂化合物326

11.3.1　有机锂化合物的制备326

11.3.2　有机锂化合物的性质326

11.4.2　烷基铝的性质328

11.4　有机铝化合物328

11.4.1　烷基铝的制备328

11.5　有机铁化合物329

11.5.1　二茂铁的结构和性质329

11.5.2　二茂铁的制备330

习题333

第12章　生命有机化学335

12.1　碳水化合物335

12.1.1　单糖的性质336

12.1.2　单糖的开链结构及构型338

12.1.3　单糖的环状结构340

12.1.4　二糖342

12.1.5　多糖343

12.2　氨基酸和蛋白质344

12.2.1　氨基酸344

12.2.2　多肽348

12.2.3　蛋白质351

12.2.4　核酸353

习题359

13.1.1　组合化学的概念360

第13章　有机化学发展选论360

13.1　组合化学360

13.1.2　组合化学的基本方法361

13.1.3　组合化学的发展362

13.2　周环反应364

13.2.1　分子轨道对称守恒原理364

13.2.2　环加成反应366

13.2.3　σ迁移反应367

13.3.2　足球烯的性质368

13.3.1　足球烯的结构368

13.3　足球烯368

13.3.3　足球烯的制备369

13.3.4　足球烯的应用369

13.4　相转移催化反应370

13.4.1　相转移催化反应原理370

13.4.2　相转移催化剂分类371

13.4.3　相转移催化反应技术的应用372

参考文献375