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第十六章 杂环化合物415

§16.1 吡啶415

§16.2 喹啉和异喹啉421

§16.3 嘧啶424

§16.4 吡咯425

§16.5 吲哚429

§16.6 咪唑和嘌呤432

§16.7 呋喃和噻吩434

第十七章 碳水化合物438

§17.1 单糖的结构、构型和构象438

§17.2 单糖的反应446

§17.3 低聚糖453

§17.4 多糖454

第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸457

§18.1 氨基酸457

§18.2 多肽466

§18.3 核酸479

第十九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物485

§19.1 类脂类485

§19.2 萜类化合物489

§19.3 甾族化合物492

§20.1 Br？nsted酸497

第二十章 酸和碱497

§20.2 有机化合物的酸性和碱性498

§20.3 碳氢酸502

§20.4 Lewis酸和硬、软酸504

§20.5 酸碱催化508

第二十一章 立体化学511

§21.1 分子的手性与对称性511

§21.2 手性化合物的各种类型515

§21.3 外消旋体的拆分523

§21.4 顺反异构525

§21.5 前手性528

§22.1 SN2和SN1532

第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代532

§22.2 邻基参与538

§22.3 亲核取代反应的反应活性543

§22.4 相转移催化550

第二十三章 消除反应552

§23.1 E1,E2和E1cB552

§23.2 β-消除反应的区域选择性555

§23.3 E2反应的立体化学557

§23.4 1,2-二溴化物和1,2-二醇的消除反应560

§23.5 热消除反应561

§23.6 α-消除反应563

第二十四章 碳-碳重键的加成反应565

§24.1 烯烃与卤素的加成及相关反应565

§24.2 烯烃与卤化氢的加成及相关反应573

§24.3 烯烃的硼氢化反应579

§24.4 烯烃与卡宾及卡宾体的加成582

§24.5 炔烃的加成反应585

§24.6 烯键的亲核加成588

第二十五章 芳环上的取代反应591

§25.1 芳环上的亲电取代591

§25.2 亲电取代在有机合成中的应用598

§25.3 芳环上的亲核取代605

第二十六章 羰基的亲核加成616

§26.1 醛和酮的亲核加成616

§26.2 羧酸衍生物与亲核试剂的反应623

§26.3 烯醇盐的反应629

§26.4 烯胺和亚胺负离子的反应640

第二十七章 自由基反应645

§27.1 自由基645

§27.2 自由基取代反应650

§27.3 自由基加成反应652

§28.1 烃基由碳原子迁移到碳原子上657

第二十八章 重排反应657

§28.2 烃基由碳原子迁移到杂原子上670

§28.3 烃基由杂原子迁移到碳原子上677

第二十九章 周环反应681

§29.1 电环化反应681

§29.2 σ迁移反应692

§29.3 环加成700

第三十章 氧化和还原708

§30.1 被活化的C—H键的氧化709

§30.2 碳-碳双键的氧化714

§30.3 氧化裂解718

§30.4 催化氢化720

§30.5 用金属氢化物及其络合物还原725

§30.6 用金属在酸性或碱性溶液中还原727

§30.7 其他还原方法731

第三十一章 芳香性736

§31.1 Hückel规律736

§31.2 判断芳香性的标准737

§31.3 含4n+2个π-电子的轮烯738

§31.4 含4n个π-电子的轮烯740

§31.5 带电荷的环烯烃742

§31.6 其他有芳香性的化合物743

索引745